От АТP обявиха 5-те най-разочароващи загуби за сезон 2019, като в тях участва и Григор Димитров, но този път с победа, предаде Гонг.
Основната идея е да се отбележат до голяма степен най-шокиращите поражения на звезди от тура. Първото място в класацията е за победата на Стефанос Циципас над Роджър Федерер след 6:7(11), 7:6(3), 7:5, 7:6(6) в 1/8-финалите на Откритото първенство на Австралия. Втората позиция заема загубата на Милош Раонич от Гуидо Пея в 1/8-финалите на Уимбълдън. В този мач аржентинецът стигна до успеха след 3:6, 4:6, 6:3, 7:6(3), 8:6. Следва шокиращото поражение на Роджър Федерер от Григор Димитров в 1/4-финалите на US Open, като българинът стигна до успеха след 3:6, 6:4, 3:6, 6:4, 6:2. На четвърто място е изненадващият успех на Томас Фабиано над Стефанос Циципас след 6:4, 3:6, 6:4, 6:7(8), 6:3 в първия кръг на Уимбълдън. Петата и последна шокираща загуба е на Даниил Медведев от Пиер Юг Ербер в първия кръг на "Ролан Гарос", като тогава французинът стига до успеха след 4:6, 4:6, 6:3, 6:2, 7:5