Две от бившите половинки на Григор Димитров, Лолита Османова и Мадалина Геня, се оказаха много близо една до друга. И двете са в Дубай, където Лолита прекарва зимата със своето семейство.
От известно време насам, Лолита изживява активен социален живот в Дубай. Мадалина, която е следващата връзка на Димитров, пристигна в града преди две седмици и се настани в един от луксозните хотели, заедно със своя екип. Тя се подготвя за нов филм, "Изгубената книга на сътворението", със снимки в Близкия Изток и Малта, и често показва тренировките си за каскади в социалните медии. Освен това, тя разпуска в различни ресторанти и клубове с екипа си, включително и със звездата Мат Хукингс. На Свети Валентин Мадалина сподели снимка с букет цветя от анонимен изпращач.
Забелязва се, че и двете дами предпочитат едни и същи заведения, което увеличава шанса те да се срещнат. Въпреки че такава среща може да не е приятна, тъй като се твърди, че Мадалина е причината за края на връзката между Григор и Лолита.
Григор и Лолита бяха заедно около две години, последно забелязани заедно на US Open през 2022, преди да се разделят поради връзката му с Мадалина. В началото те не разкриват връзката си публично, но Мадалина бе забелязана в ложата му по време на турнири в Мадрид и Рим. Тя публикува снимки с него за рождения му ден, които по-късно изтри. Раздялата им по-късно изненада мнозина.
След раздялата, Григор се съсредоточи върху тениса, където постигна значителни успехи, включително победа в един турнир, два финала и един полуфинал в последните си пет надпревари.