От уволнението на Масимилиано Алегри през януари 2014 година до момента Милан смени цели 8 треньори. През този период, повече от пет години и половина, нито едно известно и доказано име не е бил начело на „росонерите”.
Сега се очаква Стефано Пиоли да поеме италианския гранд, който преживява тежка криза години наред не само на треньорското, но и на шефското кресло, тъй като клубът три пъти смени собствеността си.
Треньорите на Милан след Алегри
Мауро Тасоти (за един мач) 2014
Кларънс Зеедорф 2014
Филипо Индзаги 2014/15
Синиша Михайлович 2015/16
Кристиан Броки 2016
Винченцо Монтела 2016/17
Дженаро Гатузо 2017/19
Марко Джампаоло 2019
Винченцо Монтела единствен донесе трофей на Милан. Под негово ръководство тимът спечели Суперкупата на Италия след изпълнение на дузпи срещу Ювентус. За последно Милан бе в Топ 4 в крайното класиране в Серия “А” през сезон 2012-13.