Йосиф Миладинов завърши осми във финала на 100 метра бътерфлай в олимпийския си дебют. 18-годишният българин, който беше най-младият от родните олимпийци в японската столица, даде време от 51.49 секунди във финала на Олимпийските игри в Токио. Това беше първи финал за български плувец при мъжете от форум под петте преплетени кръга и първи за родината ни от Сеул 1988 година, когато Таня Богомилова печели олимпийската титла на 100 метра бруст, а Антоанета Френкева е втора на 100 метра бруст и трета на 200 метра бруст.
Олимпийската титла с нов световен рекорд от 49.45 секунди спечели американецът Каелъб Дресел, за когото това беше втора индивидуална титла в Токио след златото на 100 метра свободен стил.
Европейският шампион и олимпийски на 200 метра бътерфлай Крищоф Милак (Унгария) от Токио 2020 спечели сребърния медал с нов европейски рекорд от 49.68 секунди.
Третият и от полуфиналите Ное Понти (Швейцария) заслужи бронза с 50.74 секунди.
Въпреки че не успя да повтори националния си рекорд от 50.93 секунди и плуването си от полуфиналите от 51.06 секунди, Миладинов заслужава поздравления за представянето си в Токио след тежкия сезон, изпълнен с много състезания и други премеждия. Младият българин показа, че когато мечтаеш и работиш здраво, нещата се получават.
2021 година безспорно е най-успешната в кариерата на Йосиф Миладинов. През май той спечели сребърен медал на 100 метра бътерфлай на Европейското първенство за мъже в Будапеща с нов национален рекорд от 50.93 секунди – това беше и историческо първо отличие на български плувец при мъжете на 50-метров басейн на континентален форум. По-рано през юли 18-годишният пловдивчанин се окичи с два златни медала на Европейското първенство за юноши в Рим – на 50 и 100 метра бътерфлай.