На 5 май 1961 г. ракетата-носител „Редстоун 3” извежда космическия кораб - капсула „Фрийдъм 7” на балистична траектория за суборбитален космически полет. Капсулата достига на височина приблизително 186,5 километра и каца във водите на Атлантическия океан на 486 километра от точката на старта. За разлика от Юрий Гагарин, чийто полет от 12 април 1961 г. е напълно автоматичен, Алън Шепърд има известен контрол над „Фрийдъм 7” - може да определя положението на апарата, например. Изстрелването на ракетата се наблюдава на живо по телевизията от милиони зрители.
Малко преди старта на „Редстоун-3” Шепърд казва: "Не се прецаквай, Шепърд..." ("Don't fuck up, Shepard...").
След полета Алън Шепърд се готви като дубльор на Гордън Купър за полета на „Меркурий-Атлас 9”. Следващият му полет трябвало да е тридневния полет „Меркурий-Атлас 10”, насрочен за октомври 1963 г., но на 13 юни 1963 г. той е отменен.
След отменения полет Шепърд е избран за командир и пилот на първия пилотиран полет по новата космическа програма „Джемини”. Вторият пилот е трябвало да бъде Томас Стафорд. Алън започва тренировки, но в началото на 1964 г., лекарите му намират възпаление на средното ухо, заради което е отстранен от полети практически до края на 60-те години на миналия ХХ в. Мястото на планирания екипаж на Джемини 3 заемат Върджил Грисъм и Джон Йънг.
След успешна операция на ухото и възстановяване на летателния си статус през май 1969, Шепърд се връща към активна подготовка за нови полети. Той е определен за командир на Аполо 13, но тъй като чувства, че има нужда от повече тренировки, заедно с екипажа си е разменен с екипажа на Аполо 14. С тази мисия Алън Шепърд става 5-ия човек, стъпил на Луната.