На 13 май 1909 г. стартира първата Обиколка на Италия (Giro d'Italia). Състезанието бързо се утвърждава като едно от най-тежките и престижни спортни събития в света, наречено Голяма обиколка (Grand Tour).
Събитието е организирано от спортния вестник La Gazzetta dello Sport. Целта е да се увеличи тиражът и да се изпревари конкурентният ежедневник Corriere della Sera, който планирал подобна инициатива. Хартията, на която се печата La Gazzetta dello Sport, е емблематично розова. Точно поради тази причина по-късно (през 1931 г.) се ражда легендарната розова фланелка (maglia rosa) за лидера в генералното класиране.
Надпреварата започва в 2:53 ч. сутринта на 13 май от площад "Лорето" в Милано и завършва на 30 май отново там. Общата дистанция е 2 448 километра, разделена на едва 8 етапа. За сравнение с днешните състезания, тогава етапите са били брутално дълги – първият етап от Милано до Болоня е цели 397 км. Стартират 127 колоездачи, но поради нечовешките условия (неасфалтирани пътища, кал, прах и липса на техническа помощ) финишират едва 49 от тях.
Първият исторически шампион е италианецът Луиджи Гана от отбора на Atala. Класирането не се изчислява по време, а чрез точкова система според мястото на финиширане във всеки етап - победител е този с най-малко точки.