Първите трима поставени в основната схема в Монреал изненадващо отпаднаха още на старта на надпреварата. Това се случва за първи път от 23 години на турнир от сериите Мастърс. Даниил Медведев, Карлос Алкарас и Стефанос Циципас загубиха срещите си и са аут от Монреал.
Световният номер 1, водач в схемата и миналогодишен шампион Медведев загуби от австралиеца Ник Кирьос със 7:6(2) 4:6, 2:6. Руснакът взе първия сет и след тайбрек, но след това намиращият се в отлична форма Кирьос пое контрола върху мача и направи обрат след 6:4, 6:2, с което се класира за третия кръг, където ще срещне Алекс Де Минор, елиминирал Григор Димитров.
Най-високопоставеният в Монреал остава норвежецът Каспер Рууд, който победи словака Алекс Молкан със 7:6(3), 6:3.