Първородната дъщеря на Анджелина Джоли и Брад Пит – Шайло Джоли Пит е родена като момиче, макар никога да не се е идентифицирала като такава. Още от малка тя предпочита да се носи с мъжка прическа, да облича панталони и да носи тъмни дрехи, вместо да има дълга коса, да носи рокли и женски аксесоари.
Капризите по външния вид на Шайло през годините са подкрепени от родителите ѝ Брад и Анджелина. Сега обаче Шайло е вече на 12 години и желанията и да изглежда като момче вече на са просто каприз. Според медиите отвъд океана звездната дъщеря вече е влязла за процедура за смяна на пола. Журналисти твърдят дори, че Шайло е преминала хормонално лечение, което постепенно превръща женското ѝ тяло в мъжко.
Терапията на Шайло се заплащала изцяло от Анджелина Джоли, защото Брад Пит и семейството му не били съгласни с решението на първата им дъщеря. От друга страна Анджелина подкрепя напълно трансформацията на дъщеря си, като я води на специалисти, които да назначат най-добрата терапия за смяна на пола.
Според специалисти смяната на пола във фазата на пубертета е по-благоприятна, защото тези резки промени ще се случат по-бързо и лесно. Въпреки това мнозина са на мнение, че Шайло още не е развила своята женственост и след години може отново да поиска да стане момиче.
Чуждестранните медии пък твърдят, че трансформацията на звездната дъщеря ще се случи в хирургична клиника Younique в Санта Моника в Калифорния.