Украинските сили незначително напреднаха на източния (левия) бряг на Херсонска област и продължиха настъпателните операции близо до Бахмут и в западната Запорожка област. Геолокирани кадри, публикувани на 27 октомври, показват напредък на юг под Антоновския пътен мост северно от Олешки (7 км южно от град Херсон и 4 км от река Днепър). Генералният щаб на Украйна съобщи, че продължават настъпателните действия край Бахмут и в посока Мелитопол (западна Запорожка област).
Това се посочва в дневния анализ за ситуацията на фронта в Украйна на Института за изследване на войната (ISW), цитиран от news.bg.
Руските сили нанесоха серия от удари с ракети и безпилотни самолети срещу Украйна в нощта на 26 срещу 27 октомври. Украинските военновъздушни сили съобщиха, че руските сили са изстреляли една балистична ракета Искандер-М от Воронежска област и шест дрона Шахед-131/136 от близо Приморско-Ахтарск, Краснодарски край, както и че украинските сили са унищожили пет дрона над Херсонска и Николаевска области.
Говорителят на командването на украинските военновъздушни сили полковник Юрий Игнат съобщи на 27 октомври, че руските сили са изстреляли над 500 дрона, насочени към критична инфраструктура и военни съоръжения в Украйна през септември 2023 г. Игнат също така заяви, че модернизираните дронове са по-трудни за откриване и че метеорологичните условия не влияят на операциите на руските сили. Германия и Дания обявиха нови пакети от военна помощ за Украйна на 27 октомври. Датското министерство на отбраната (МО) обяви пакет от подкрепа с военни материали за Украйна на стойност 3,7 милиарда крони (около 520 милиона долара), който включва танкове Т-72, БМП- 2 бойни машини на пехотата, артилерийски боеприпаси и дронове.
Германското правителство обяви пакет от военна помощ, оценен на около 5,4 милиарда евро, който включва противовъздушни ракети MARS II и допълнителна система за противовъздушна отбрана IRIS-T SLM.
Неизвестни лица се опитаха да убият подкрепяния от Русия бивш сепаратистки украински политик Олег Царьов на 27 октомври. Телеграм каналът на Царьов съобщи, че е прострелян два пъти в дома си в окупираната Ялта, Крим. Руската Федерална служба за сигурност (ФСБ) започна разследване на атентата. Окупационният служител на Запорожка област Владимир Рогов заяви, че Царьов е в реанимация. Говорителят на Кремъл Дмитрий Песков заяви, че Кремъл не разполага с информация.
Съобщава се, че руските власти са арестували руски граждани, за които се твърди, че са използвали канали на Telegram, включително някои, които се идентифицират като вътрешни източници, за да изнудват пари от руски служители. Руската държавна медия ТАСС съобщи на 27 октомври, че Тверският съд на Москва е арестувал Антон Сафонов и е задържал Станислав Дайнеко, и двамата работят по връзки с обществеността, за изнудване на над 2 милиона рубли (около 21 200 долара) от директора за специални задачи на Rostec Василий Бровко в замяна на непубликуване на потенциално компрометираща информация в телеграм канала "Небрехня".
Телеграм каналът на "Временното правителство", който заяви, че преди това е публикувал твърдения за участието на Бровко в корупционни схеми, твърди, че Бровко има тесни връзки с добре свързания директор на Rostec Сергей Чемезов. Друг руски вътрешен източник заяви на 26 и 27 октомври, че Бровко е инициирал обиски на администраторите на каналите "Небрехня" и "Временно правителство", но Telegram каналът "Временно правителство" отрече твърденията на 27 октомври, че властите са претърсили и задържали собствените му администратори. Руски вътрешен източник твърди, че случаят се отнася за събития от април до август 2022 г., които включват повече от 20 канала в Telegram, включително някои вътрешни източници и каналите "Небрехня" и "Временно правителство".
Руските власти по-рано задържаха администратори на популярни канали с вътрешни източници на Telegram, които вероятно са използвали секретна информация, за да изнудват руски служители.
Руските власти вероятно са принудили украински военнопленници (ВП) да се присъединят към "доброволческа" формация, която ще се бие в Украйна, което би представлявало очевидно нарушение на Женевската конвенция за военнопленниците. Руските държавни медии съобщиха на 27 октомври, че доброволческият батальон "Богдан Хмелницки" е "вербувал" около 70 украински военнопленници от различни руски наказателни колонии, започнал е обучение и след завършване на обучението ще бъде разположен в неуточнена зона на фронтовата линия.
Принуждаването на военнопленниците да се бият би било нарушение на Женевската конвенция за военнопленниците, която постановява, че "нито един военнопленник не може да бъде изпращан или задържан в райони, където може да бъде изложен на огъня в зоната на бойните действия" и не трябва да "се наема на труд, който е от нездравословен или опасен характер".
Ръководителят на Чеченската република Рамзан Кадиров обяви формирането на второ чеченско доброволческо формирование, кръстено на чеченски деец, който се бори срещу имперското руско управление. Кадиров обяви създаването на доброволческия батальон "Байсангур Беноевски", кръстен на заместник на лидера на чеченските бунтовници от 19-ти век Имам Шамил.
ISW писа на 24 октомври, че Кадиров изглежда се бори да балансира между своите чеченски мюсюлмански избиратели, като същевременно поддържа подкрепата на Кремъл и руския ултранационализъм и православието.
Руските окупационни власти предприеха репресии срещу проукраинските Telegram канали, работещи в окупирана Украйна. Руската федерална служба за сигурност (ФСБ) съобщи на 27 октомври, че е арестувала администраторите на два проукраински канала, които са насърчавали потребителите да събират данни за руски военни активи и движения през август 2023 г.
ФСБ също така твърди, че е убила предполагаемо въоръжен агент на разузнаването, който е оказал съпротива при ареста по време на задържането. ФСБ вероятно оповести тези арести сега, за да възпре допълнителни рискове за сигурността в окупирана Украйна.
Руските окупационни власти продължават да се борят да компенсират служителите на руските държавни предприятия в окупираната Херсонска област. Руското опозиционно издание "Важные истории" съобщи, че служители на Министерството на вътрешните работи в окупирания Скадовск, Херсонска област, ГУП "Херсонобленерго", детска градина в Новотроицке и горско стопанство в Голопристански район съобщават, че са получили една или нито една заплата от лято 2023 г. Важные истории съобщиха, че окупационните власти на Херсонска област също се борят да изплащат пенсии и други социални помощи. Беларуският президент Александър Лукашенко продължи да показва нежеланието си да въвлича военните си във войната в Украйна. Лукашенко заяви на 26 октомври, че страната му е ангажирана с мира със съседите си и не иска да воюва, защото "това би струвало на Беларус скъпо".
ISW продължава да счита, че Беларус е съвоюваща страна в руската война в Украйна, участва в депортирането на украински деца и може да улеснява схемите за избягване на санкции за Русия, но е изключително малко вероятно да ангажира собствените си военни сили да се бие с Украйна .