Дрейк призна, че е влюбен в колежката си Риана откакто е станал на 22 години. Певецът изповядва любовта си към поп звездата на Музикалните награди на MTV. 29-годишният Дрейк се качи на сцената облечен в официален смокинг и заяви пред феновете в Медисън Скуеър Гардън, Ню Йорк следното: "Когато за първи път се запознах с Робин Фенти през 2005 г., тя снимаше музикален клип в ресторант, наречен "Авокадо" в родния си град Торонто. Тя беше като дете, което си играеше на фона на музиката в ресторанта, докато хората вечерят."
След това Дрейк похвали певицата, казвайки, че тя е достигнала недосегаемо ниво в кариерата си и отбелязвайки, че е останала скромна, въпреки всичките си постижения.
Преди да целуне своята любима по устните Дрейк заяви: "Влюбен съм в Риана от 22-годишен. Тя е един от най-добрите ми приятели. Когато я погледна, въпреки че е по-млада от мен, виждам една жива легенда в нашата индустрия."
С въпросната целувка и любовното си излияние Дрейк подхрани слуховете, че отново има връзка с певицата.
Счита се, че романът им се е възродил покрай съвместната им работа по парчето "Work" и изпълненията им по време на нейното световно турне. Двамата си били гаджета на три пъти - през 2009 г., през 2010 г. и през 2014-та.