Списъкът с мъже в живота на Лили Иванова е дълъг и за повечето от тях тя не обелва и дума. Двама обаче са тези, от които тя е очаквала дете - първият ѝ съпруг доктор Георги Павлов и музикантът Здравко Радоев. Заради гинекологични усложнения и нелеки операции, които примата претърпява, тя се разминава завинаги с мечтата да бъде майка. Именно невъзможността да роди дете станала причина за разпадането на първия ѝ брак, пише таблоидът "Галерия".
И до ден днешен Лили споменава с добро само един от своите мъже - композитора Иван Пеев, който почина през 2018 година. Към останалите си любовници се отнася с пренебрежение, а за доктор Павлов, който първи успява да я отведе пред олтара, е говорила само в биографичната си книга. Когато се омъжва за него, тя е все още неизвестната Лиляна Иванова Петрова. Запознали се, докато работела като медицинска сестра.
Оженили се по настояване на неговата майка и Лили отишла да живее с мъж, свекър и свекърва в семейната им къща в Перник. Бащата на мъжа ѝ, който бил миньор, я приел като своя дъщеря. Свекървата обаче била много недоволна, че синът ѝ взел "проста медицинска сестра", която на всичкото отгоре искала да става певица. Освен, че със сина ѝ непрекъснато тормозели Лили психически, издевателствали над нея и физически. Редовно я карали да мъкне тежки товари, които били непосилни за миньонче като нея. Най-много я съсипвал фактът, че семейството на съпруга ѝ не спирало да настоява двамата да имат дете.
В същото време Лили тъкмо прохождала в музиката и всеки ден пътувала с влака от Перник до София, за да си търси концертни изяви. Все пак успяла да забременее, но загубила бебето на участие в Разлог. Изведнъж усетила режеща болка в стомаха. Колегите ѝ я закарали до Петрич, където в продължение на 2 часа Лили чакала на носилка в коридора на болницата да стане 7 часа, за да дойдат лекарите.
Оказало се, че певицата има убийствен кръвоизлив в корема и се наложило един от лекарите да стане кръводарител, за да ѝ спасят живота. По-късно, когато станала звезда, я издирил и ѝ поискал пари за услугата. Още докато била омъжена за доктор Павлов, Лили се увлякла по колегата си Здравко Радоев, с когото също били на косъм да станат родители. Втората ѝ бременност била извънматочна.