На 1 януари 1959 г. побеждава революцията в Куба. Тя започва на 26 юли 1953 г., когато група въстаници под командването на Фидел Кастро щурмува казармата „Монкада“ в Сантяго де Куба. Атаката е неуспешна, повечето бойци загиват или са арестувани. Но това въстание слага началото на мащабна партизанска война, която сваля управлението на Фулхенсио Батиста. В края на 1958 г. Батиста и поддръжниците му напускат Куба, на 1 януари 1959 г. въстаниците влизат в Сантяго, а на 2 януари – в Хавана.
Куба започва да гради социализма, а лидерът ѝ Фидел Кастро влиза в историята на ХХ век като една от най-видните фигури на изминалия век.
През 2006 г. болният Фидел предава властта на брат си Раул. Раул Кастро предприе редица реформи, които разшириха частния сектор на Куба до близо 600 хил. души и позволиха на гражданите повече свобода да пътуват и по-голям достъп до информация. Той не успя да се справи с непродуктивните и силно субсидирани държавни предприятия, които заедно с бюрокрацията по съветски тертип, дават работа на трима на всеки четирима кубинци.
През 2018 г. Раул Кастро предава властта на Мигел Диас-Канел. През 2019 г. на референдум кубинците трябва да подкрепят новата конституция на Острова на свободата.