Бившата звезда на Take That работи с Кайли по сингъла им от 2000 г. "Kids" и сега призна, че привличането му към нея така и не е стигнало до никъде, защото се е държал като влюбен тийнейджър, когато тя е била наблизо, пише БГНЕС.
По време на участието си в предаването на Скот Милс по Радио 2 "My Life Thru A Lens" водещият го попита: "Ти и Кайли? Какво се случваше там?", а Роби отговори: "Не толкова, колкото ми се искаше, за съжаление. Аз обърках всичко - сякаш бях на 13 години, когато бях около нея. Тя беше като красавицата-мечта от по-горен клас. Не знаех как да говоря нормално с нея! Но тя е най-великото ми и силно влюбване".
След това Роби откри любовта с актрисата Айда Фийлд и двамата са родители на четири деца. По време на предаването по Радио 2 Роби разказа и за излизането си от Take That през 1995 г. като обясни, че по това време е страдал от "нервен срив".