Леонардо ди Каприо е един от най-известните актьори в Холивуд и един от най-добрите на своето поколение, с много легендарни роли.
Ди Каприо започва кариерата си в сериала Growing Pains , а ролята му във филма от 1993 г. What's Eating Gilbert Grape (Какво яде Гилбърт Грейп) скоро привлича вниманието на критиката и публиката.
Същата година се снима и във филма This Boy 's Life, в който споделя снимачната площадка с легендарния Робърт де Ниро.
В интервю за Time Out , Ди Каприо описва това преживяване като едно от най-важните в кариерата му:
„Бях на 15 години и помня всеки детайл... Всичко беше толкова ново за мен. Да гледам Робърт Де Ниро на снимачната площадка, да виждам неговата отдаденост, беше едно от преживяванията, които са оказали най-голямо влияние върху живота ми“.
Въпреки че Де Ниро оказва значително влияние върху кариерата му, Леонардо ди Каприо разкрива пред Esquire през 2010 г., че е бил най-впечатлен от легендарната Мерил Стрийп, с която работи по филма „Стаята на Марвин“ от 1996 г.
„Бях на 18 години, когато работих с Мерил. Гледайки я зад камерата, се чудех как ли ще изглежда актьорската ѝ игра на екрана. Но когато по-късно видях филма в киносалона, си помислих: „Боже мой, тя изглежда напълно естествена“. Мерил без съмнение е най-добрата актриса в света“, разкри Ди Каприо, цитиран от БГНЕС.
Сътрудничеството им продължава във филма „Не вдигай очи“, където и двамата се пробват в нетипични роли.
След като работи с велики режисьори като Стивън Спилбърг, Мартин Скорсезе и Алехандро Гонсалес Иняриту, Леонардо ди Каприо получава множество номинации за „Оскар“ през годините.
Но едва с ролята си във филма „Завръщането“ през 2015 г. той най-накрая печели престижната награда, затвърждавайки статута си на един от най-великите актьори на всички времена.