На 24 юни 1241 г. умира цар Иван Асен II. Според изворите българският владетел умира около празника на св. Йоан (24 юни).
Цар Иван Асен II (1218 г. - 1241 г.) е голям дипломат и политик, син на цар Асен I. Поради гоненията на привържениците на Асеневци, предприети от цар Борил след узурпирането на българския престол (1207 г.), Иван Асен II бил принуден да търси спасение заедно със своя по-малък брат Александър извън пределите на България. Установил се най-напред при куманите, а оттам се прехвърлил в Галицко-Волинското княжество, припомня "Уикипедия".
Възползвайки се от острото недоволство от управлението на Борил, през 1218 г. нахлул в България и с помощта на руски дружини заел престола. Като владетел проявил изключителни качества. Установил силна централна власт и прекратил вътрешните междуособици. Стремял се да поддържа мирни отношения със съседните държави. Установил приятелски връзки с маджарите, като се оженил за дъщерята на унгарския крал Андрей II - Ана, и в замяна на това получил Белградската и Браничевската област, откъснати от българската държава през царуването на Борил.
Цар Иван Асен II сключил договор с епирския деспот Теодор Комнин, който в своя стремеж да прогони латинците от Цариград също се нуждаел от мир с българите.
Установил мирни отношения с латинците и със сърбите. Цар Иван Асен II се проявил и като опитен пълководец. Предизвикан от Теодор Комнин, който през 1224 г. се самопровъзгласил за император и през 1230 г. нарушил договора с българския владетел и навлязъл в югоизточните предели на България, българският владетел му нанесъл пълно поражение в Клокотнишката битка 1230 г.
Самият Теодор Комнин бил пленен и откаран в Търново. В резултат на тази победа присъединил част от земите на епирската държава към България и тя достигнала своето най-голямо разширение. Границите ѝ опрели до Черно, Егейско и Адриатическо море. Тя се превърнала в най-голямата и най-силната държава на Балканския полуостров. Териториалното разширение на българската държава предизвикало сериозни опасения сред латинците. За да предотврати опасността от евентуално тяхно нахлуване, цар Иван Асен II започнал преговори с никейците.
През 1232 г. под въздействието на папата маджарите предприели поход на изток, но били отблъснати от българските войски. През 1233 г. цар Иван Асен II скъсал унията с папата, установена през 1204 г. от цар Калоян, тъй като римската курия била покровител на латинците. След установяването на военен съюз с никейците през 1235 г. предприел съвместен поход против Латинската империя, който завършил без успех. Скоро след това, страхувайки се от предстоящ кръстоносен поход, цар Иван Асен II скъсал своите отношения с никейците и променил враждебната си позиция спрямо латинците. След като походът от 1239 г. почти не засегнал пределите на българската държава, цар Иван Асен II се опитал да подобри отново отношенията си с никейците, но скоро починал.
Така, в продължение на по-малко от четвърт век, без да води много войни, цар Иван Асен II оставил една огромна по своите териториални размери държава. България се превърнала в най-значителния фактор на Балканския полуостров. Макар през по-голямата част от своето царуване цар Иван Асен II да отделял повече внимание на своите отношения със съседните държави, той допринесъл не малко и за развитието на вътрешнополитическия живот на страната.
По негово време настъпил истински стопански и културен разцвет. Нараснали търговските връзки на България със съседните балкански държави. Българските търговци установили непосредствен контакт и с адриатическата република Рагуза (Дубровник). Оживлението в стопанския живот предизвикало голяма нужда от пари. Това довело до сечене на български монети - медни, сребърни и златни, извършено за пръв път в историята на българската държава. След скъсване на унията с папата цар Иван Асен II възобновил Българската патриаршия (1235 г.). С редица грамоти предоставил щедри дарения на голям брой български черкви и манастири.
По време на престоя си в Галицко-Волинското княжество Иван - Асен се жени за Анна, от брака с която има две дъщери (известно е името само на едната от тях – Мария). От брака си с унгарската принцеса Анна - Мария (сключен 1221 г.) има четири деца: Елена, Тамара, Калиман и дете, чийто пол и име не са известни. По-новите изследвания изказват тезата, че Теодор Комнин се провъзгласява за император през 1228 г. (или 1227 г.), като поставят съюза между Епирската държава и България в периода след коронацията.
Съюзът е скрепен с династичен брак между дъщерята на българския цар Мария и деспот Мануил, брат на солунския император. През 1228 г. умира латинският император Робер дьо Куртене и за император е обявен малолетният му брат Бодуен II. В науката съществува тезата, че латинските барони предлагат на българския цар династичен брак между малолетния Бодуен и дъщеря на Иван Асен II. Именно в контекста на тези българо-латински преговори трябва да се търси причината за внезапния поход на Теодор Комнин срещу България, завършил с разгрома му при Клокотница (9 март 1230 г.).
Съществуват и мнения, категорично отхвърлящи тезата за българо-латински съюз, но приемащи, че в действителност през 1228 г. латинските барони предприемат един дипломатически ход с цел неутрализиране на българо-епирския съюз.
Цар Иван Асен II присъединява към българските територии голяма част от Тракия, Македония, Велика Влахия и Албания. През 1231 г. за латински император бил провъзгласен Жан дьо Бриен, а цар Иван Асен II потърсил сближаване с Никейската империя. В по-новите изследвания се изказва тезата, че цар Иван Асен скъсва унията с Рим още през 1231 г. и нахлуванията на унгарците в областта на Белград и Браничево (1232 г.) са инспирирани от папа Григорий IX. Крахът на Теодор Комнин при Клокотница довел и до детронирането от страна на сръбските власти на неговия зет сръбския крал Радослав (1227 г. - 1233 г.) и поставянето на престола на неговия брат Стефан Владислав (1233 г. - 1243 г.), който бил женен за дъщеря на българския цар.
През 1235 г. българо-никейският съюз е скрепен с династичен брак между осемгодишната Елена и единайсетгодишния син на Йоан Ватаци - Теодор Ласкарис. Според клаузите на договора никейският император трябва да съдейства за възстановяването на българската патриаршия. През 1235 г. на събора в Лампсак архиепископ Йоаким бил ръкоположен за български патриарх под името Йоаким I.
През лятото на 1235 г. българи и никейци предприемат неуспешна обсада на Константинопол. Смъртта на Жан дьо Бриен през 1237 г. довела до сключването на антиникейски българо-латински съюз, проява на който била обсадата на крепостта Цурулум (Чорлу). Чумната епидемия в Търново, както и смъртта на българската царица и едно от децата на Иван Асен II, довежда до подновяването на съюзните отношения с Никейската империя.
Според изворите Иван Асен II умира около празника на св. Йоан (24 юни) 1241 г. През 1230 г. Иван Асен посещава Света гора и издава хрисовул за светогорския манастир Ватопед. Богато надарен бил и Зографският манастир. През същата година българският цар издава грамота (Дубровнишка грамота), с която дубровнишките търговци получават право на свободна търговия в българските земи.