На 30 юли 1330 г. в сръбски плен умира българският цар цар Михаил III Шишман Асен. До тази трагична развръзка се стига след като на 28 юли 1330 г. сърбите го пленяват. В околностите на днешния град Кюстендил се провежда битка между войските на българския цар Михаил III Шишман Асен и сръбския крал Стефан Урош III Дечански. Завършва с поражение за българите.
Сръбското кралство, възползвайки се от междуособиците в България и Византия, както и от непрестанните сблъсъци помежду им, успяло да завладее част от териториите им. Михаил III Шишман започва подготовка за завладяване на Сърбия, чийто владетел е бившият Михаилов шурей Стефан Дечански. За някои историци Михаил Шишман е единственият български цар (след смъртта на Иван Асен II) опитал се да спре „сръбската експанзия“ и да върне в пределите на България западните ѝ територии, въпреки че те са завоювани от Византия. За целта през пролетта на 1330 г. той сключва антисръбски съюз с византийския император Андроник III Палеолог. Според повечето предположения, крайната цел е била пълното унищожение на Сръбското кралство и поделяне на земите му между България и Византия. Михаил Шишман привлякъл в коалицията владетелите на Влашко, Молдова и други.
На 19 юни 1330 г. българските войски тръгват от Търново, но вместо да се насочат направо към сръбската граница, минават през Видин и София. Обикновено като причина за този необичаен обход се сочи желанието на Михаил Шишман да съедини войската си с тази на брат си Белаур, но тъй като брат му не взема участие в битката, явно във Видин са се присъединили татарските наемници. Андроник III навлиза в Македония, завземайки четири малки крепости (Дебрица, Добромир, Каваларион и Сидерокастрон) и се установява на лагер край Битоля изчаквайки по-нататъшния развой на събитията. От София българската войска се отправя към крепостта Земен и я превзема. Стефан Дечански първоначално изчаква своя бивш тъст на полето Добрич при сливането на Топлица с Българска Морава, а впоследствие отправя войската си по течението на Морава и през Старо Нагоричане, където в църквата „Св. Георги“ се помолил за мир, се разполага на стан в околностите на Велбъжд.
Повечето изследователи приемат, че войските на двамата владетели са били с приблизително равна численост. Според сведенията на Никифор Григора, Михаил Шишман разполагал с 12 000 българи и 3000 „скити“ (татари, яси, алани и власи). Стефан Дечански имал на разположение 14 000 души, към които впоследствие се присъединяват 300 (по сведения на Кантакузин) или 1000 (по сведения на Григора) каталани от известната каталанска компания (испански наемници от областта Каталония).
Именно изчаквайки тях, на 24 юли Стефан Дечански предлага на Михаил Шишман еднодневно примирие. Царят приема, понеже за войската липсват провизии. Установено е, че Белаур не се присъединява към брат си, както не го прави и ловешкият деспот Иван Александър. Тъй като българската войска страда от липса на продоволствие, в деня на примирието, тя се пръсва по околните селища за набавянето му.
Възползвайки се от изгодната ситуация, сръбският престолонаследник Стефан Душан нарушава примирието и атакува българския лагер. Опитът на Михаил Шишман да организира ефикасна съпротива е неуспешен. Войската на Михаил Шишман претърпява поражение, а самият цар е тежко ранен и умира три дни по-късно в плен. Погребан е по желание на велможите си в църквата „Свети Георги“ в Старо Нагоричане, днес в Република Македония. Михаил III Шишман е последният български владетел, водещ политика към установяване на военна и политическа хегемония на Търновското царство на Балканския полуостров.
В Търново на престола застават царицата Ана-Неда и сина й Иван Стефан (1330-1331).
Византийският император Андроник ІІІ се възползва от загубата на България и през същата 1330 г. отнема градовете по Южното Черноморие. Скоро в Търново организират заговор и прогонват Ана-Неда и Иван Стефан в Сърбия. На власт идва Иван Александър (1331-1371).